甲磺酰氯试剂反应总结-凯发公司

凯发公司-凯发体育vip下载发现甲磺酰氯在有机合成中主要用于对醇进行甲磺酰化制备甲磺酸酯，其进一步与各类亲核试剂发生取代反应或者消除反应。甲磺酰氯还可以在碱作用下生成烯砜，烯砜很容易与不饱和键发生环加成反应。

在碱性条件下，该试剂可以与醇发生甲磺酰化反应生成甲磺酸酯。

在碱性条件下，该试剂可以对醇直接进行卤化。分子内含有内酯和环氧等官能团时也不受影响，仲醇在反应过程中会发生构型翻转。

在碱性条件下，该试剂可以对羧酸的羟基进行活化，可以用来制备酸酐、腈、酯和酰胺。

叔醇生成的甲磺酸酯容易发生消除反应得到烯烃。当邻位有好的离去基团时，仲醇与该试剂生成的甲磺酸酯也可以发生消除反应得到烯烃。但是，伯醇与该试剂生成的甲磺酸酯需要在羟基的β-位有吸电子取代基（例如：酯基或酮羰基）时才可以发生消除反应得到烯烃。

甲磺酰氯在碱作用下生成的烯砜可以与富电子的不饱和键发生环加成反应。例如：甲磺酰氯与烯胺反应生成环丁砜，与炔胺反应生成环丁烯砜。

在碱的作用下，该试剂生成的烯砜也可以与富电子的氮杂双烯发生[2 4]环加成反应生成六元杂环化合物。

在氯化亚铜或氯化铜催化下，该试剂可以与烯或炔发生加成反应分别生成β-氯代砜或甲基氯代烯基砜。

在低温和室温下比较稳定，不会发生分解。但对水汽敏感，且具有较高的毒性。有腐蚀性和催泪刺激性，应该密闭保存在干燥处。

本文摘自---现代有机合成试剂